金圣叹考试失败的主要原因与其性格、答题风格及科举制度本身密切相关，具体可归纳为以下几点：

一、性格与答题风格

恃才傲物

金圣叹自恃学识渊博，常以幽默诙谐的方式表达观点，这种性格使他在科举考试中屡次因“恃才傲物”被除名。例如，他曾在试卷上绘制光头和尚和剃刀回答“吾岂匏瓜也哉”的考题，被主考官视为对试题的蔑视。

答题方式独特

他常以反常规的思维和文学化的语言作答。如用“空山穷谷之中，黄金万两；露白葭苍而外，有美一人”等诗句回应“四十而不动心”的考题，虽富有哲理，但主考官难以理解其意图，最终导致除名。

二、科举制度因素

考试内容与现实的脱节

科举考试以四书五经为核心，注重对经典文本的背诵与解释，而金圣叹的答案更偏向个人哲学思考，难以契合官方考纲。

主观题评分标准模糊

对于作文类题目，缺乏统一的标准，考官往往依赖个人偏好评分。金圣叹的答案虽展现文学造诣，但主考官可能因无法量化其价值而判其不合格。

三、历史背景影响

金圣叹生活在明末清初，社会动荡、思想解放，传统儒家价值观受到挑战。他的行为和思想具有先驱性，但科举制度仍以僵化模式选拔人才，导致其理念难以通过科举途径实现。

综上，金圣叹考试失败是个人性格与科举制度矛盾的集中体现，他的作品和思想对后世文坛产生了深远影响，但始终未能在科举体系中找到容身之地。